# Achieving challenging coupling with gold redox catalysis

> **NIH NIH R01** · UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA · 2020 · $313,950

## Abstract

Project Summary/Abstract 
  
Transition metal catalyzed cross coupling is one of the most important strategies in 
complex molecule synthesis.  This approach has been widely applied in medicinal and 
biological  research  for  drug  candidate  preparation  and  for  biological  target 
modification/functionalization.  Despite the great successes during the last two decades, 
there  are  remaining  challenges  that  need  to  be  addressed.    The  three  problems  in 
coupling  type  transformations  that  we  would  like  to  address  in  this  proposal  are  A) 
controlling  selectivity  on  cross  coupling  while  alkynes  are  involved,  B)  increasing  the 
efficiency  of  forming  large  macrocycles  through  catalytic  coupling  process,  and  C) 
extending  the  choice  of  coupling  partners,  such  as  amine  and  F-­,  as  compatible 
functional  groups  for  coupling  type  transformations.    The  general  scheme  of  the 
proposed research is the ligand-­assisted gold redox catalysis, recently developed from 
PI’s  lab.    Compared  with  the  conventional  coupling  methods,  gold  chemistry  offers 
some  unique  reactivity,  including  fast  reductive  elimination,  selective  formation  of  gold 
acetylide  and  ligand-­assisted  diazonium  activation  through  nitrogen  extrusion.    These 
properties provide new opportunities to address some of the long-­existing challenges in 
metal  catalyzed  cross  coupling.    The  proposed  research  is  innovative  because  it 
focuses  on  the  impact  of  new  reactivity  offered  by  this  recently  developed  Au(I)/Au(III) 
redox  catalysis  toward  challenging  C-­C  and  C-­X  coupling  transformations.    These 
investigations  are  also  significant  and  will  advance  pharmaceutical  and  medicinal 
research by providing new strategies to achieve complex molecule synthesis.

## Key facts

- **NIH application ID:** 9976337
- **Project number:** 5R01GM120240-05
- **Recipient organization:** UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA
- **Principal Investigator:** Xiaodong Shi
- **Activity code:** R01 (R01, R21, SBIR, etc.)
- **Funding institute:** NIH
- **Fiscal year:** 2020
- **Award amount:** $313,950
- **Award type:** 5
- **Project period:** 2016-07-15 → 2023-02-28

## Primary source

NIH RePORTER: https://reporter.nih.gov/project-details/9976337

## Citation

> US National Institutes of Health, RePORTER application 9976337, Achieving challenging coupling with gold redox catalysis (5R01GM120240-05). Retrieved via AI Analytics 2026-05-23 from https://api.ai-analytics.org/grant/nih/9976337. Licensed CC0.

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*[NIH grants dataset](/datasets/nih-grants) · CC0 1.0*